伦纳德正式加入猛龙一事经历了两个多月的等待，最终在仅仅8天后便与球队签署了一份为期两年的合同，金额达到1.15亿美元，合同中还包含了2028-29赛季的球员选项。知情人士透露，尽管合约已达成，但由于联盟对洛杉矶快船的调查，这笔交易的公告被延迟。
在成交前的6月30日，双方即达成协议，然而联盟对快船是否在外部代言合同中向伦纳德支付超过工资帽的金额展开了调查，导致官宣延后。值得一提的是，为了促成交易，伦纳德决定放弃全额15%的交易保证金。
伦纳德在上一季表现出色，出场65场，场均得到27.9分和1.9次抢断，并入选NBA最佳阵容第二队。猛龙在上赛季以46胜36负的成绩进入季后赛，但被克利夫兰淘汰。为了交易得到伦纳德，猛龙出让了包括多名球员及未来多个首轮选秀权的多项资产。 龙8头号玩家
联盟于9月2日对快船的调查结果显示其存在多项违规行为，包括为伦纳德安排与四家公司的合作，试图绕过工资帽。快船因此被重罚，失去了2029年至2033年间的五个首轮选秀权，并被罚款3000万美元，而众多管理人员也面临停职处罚。伦纳德本人则因这一事件受到70万美元的罚款，但没有被禁赛。
这笔交易在9月14日正式达成，确保了伦纳德在多伦多的签约时间超过一个赛季，他将与新任主教练Rajakovic及其他年轻球员共同努力。